Владимир Иванович родился в 1920 году в с. Верхняя Грайворонка (Касторенского района Курской области) в крестьянской семье. В 1937 году окончил семилетнюю школу, после обучения на курсах трактористов работал механизатором МТС.
В октябре 1940 года призван в ряды Красной Армии. Местом службы стал г. Ленинск-Кузнецкий Кемеровской области. Учился в полковой школе младших командиров, но окончить ее не успел - началась война.
На фронте Великой Отечественной В.И. Кулешов с ноября 1941 года. Особо отличился при освобождении Украины. В ночь на 24 сентября 1943 года заряжающий миномётной роты 835-го стрелкового полка рядовой Владимир Кулешов одним из первых форсировал Днепр в районе села Гребени Кагарлыкского района Киевской области. Преодолев Днепр, рота укрепилась на небольшом пятачке. Девять дней бойцы держали оборону, плацдарм простреливался насквозь... На политом кровью рубеже живых осталось только двое - командир роты Еременко и Кулешов. В боях по удержанию захваченного плацдарма Владимир Иванович уничтожил автомашину с пехотой и два станковых пулемёта противника.
Указом Президиума Верховного Совета СССР от 23 октября 1943 года за мужество и героизм, проявленные при форсировании Днепра и удержании плацдарма рядовому Владимиру Ивановичу Кулешову присвоено звание Героя Советского Союза с вручением ордена Ленина и медали "Золотая Звезда".
В боях за г. Житомир в декабре 1943 года Кулешов В.И. был тяжело ранен. Весной 1944 года направлен на учёбу в Иркутское артиллерийское училище. После окончания училища летом 1945 года младший лейтенант В.И. Кулешов переведен на Забайкальский фронт. В августе 1945 года участвовал в советско - японской войне.
После войны с 1945 по 1949 гг. проходил службу на территории Китайской Народной Республики, затем до 1952 года служил в Забайкалье.
Дальнейшая судьба связала Владимира Ивановича с Северском, более 20 лет он жил и работал в нашем городе. Приехав в 1953 году, служил в военно-строительных частях, он стал одним из тех, кто начинал строить Северск. Последняя должность - комендант 228-го Управления военно-строительных отрядов. В 1976 году полковник В.И. Кулешов уволен в запас, переехал на жительство в г. Киев.
Скончался в 1981 году, похоронен в г.Киеве на Лукьяновском военном кладбище.
Награждён орденом Ленина, медалями "За боевые заслуги", "За Победу над Германией", "За Победу над Японией", "За безупречную службу" 1-й, 2-й и 3-й степеней, другими медалями.
Именем Героя Советского Союза названа средняя школа в его родном селе Верхняя Грайворонка Курской области. В Северске живет добрая память о нем - на доме № 96 по пр.Коммунистическому, где жил Владимир Иванович, установлена мемориальная доска.
